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吸电子基团(吸电子基团对酸性的影响)

1、吸电子基团和给电子基团排序

西药一的第十一章,每年在考试中都是分值占比高达25分左右的重点章节。以下是本章的背诵版总结!

③ 5位苯环-2’位引入吸电子基团(F、Cl)——氟西泮、氟地西泮

② 作用:三精制药,卡马西平(三—三叉神经痛;精—精神运动型发作)

2、吸电子基团强弱顺序记忆口诀

② 吩噻嗪母核易氧化变红:注射液需加入抗氧剂(对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维C)

③ N-去甲基,有活性——丙米嗪、氯米帕明、多塞平、阿米替林、氟西汀、西酞普兰(除去①②的其他抗抑郁药)

① 丙磺舒:可竞争性抑制弱有机酸(如青霉素、头抱菌素)在肾小管的分泌

3、吸电子基团强弱顺序

吗啡3位甲醚衍生物;代谢物——吗啡、N-去甲基可待因、去甲吗啡、氢化可待因;有成瘾性,特殊管理

右美沙芬——吗啡喃结构;主要用于干咳;无镇痛作用(不成瘾);左旋美沙芬镇痛,不镇咳

结构类似普萘洛尔;抗心律失常及阻断β受体——S异构体>R异构体

4、吸电子基团与酸性的关系

① 构效:1,4-二氢吡啶(必需药效团);N1上无取代,4位苯环,6位甲基;3,5位羧酸酯(药效团)

① 必需结构:3,5-二羟基羧酸(内酯结构必须水解才能生效)

④ 天然或半合成(六氢萘环)——洛伐他汀、辛伐他汀、普伐他汀

5、吸电子基团带正电还是负电

合成(中心杂环、氟苯)——氟伐他汀(吲哚环)、阿托伐他汀(吡咯环)、瑞舒伐他汀(嘧啶环)

① 基本结构:A环芳环,3位酚羟基,无19-甲基,17位羟基或羰基

① 基本结构:3,17位——羟基或羰基;18,19位——两个角甲基

6、吸电子基团和给电子基团排序

④ 炔诺酮:睾酮改造—— 去掉19-甲基,17位增加乙炔基;避孕药(孕+雌)

② 速效,短效—对K+-ATP通道具有“快开”和“快闭”作用

① β内酰胺环——酸碱下易裂解(忌与氨基糖苷类等碱性药合用);易水解(钠盐/钾盐粉针剂)

7、吸电子基团强弱顺序记忆口诀

经过前几节的高斯学习,很多小伙伴应该还是很想知道计算和我们的研究有什么关系。那么在此做一个简单的应用实例告诉大家!

给电子基团:当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子密度升高的基团吸电子基团:当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子密度降低的基团定位效应:含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基对新进的取代基团的取代位置,存在一定指向性的效应邻对位定位基:-CH3间位取代基:-NO2

甲基的邻位(-0.179)所带电荷数相比苯环(-0.129)更多了,进行亲电取代反应更容易,而对位也增多了,但增加的趋势没有邻位多;间位几乎没有变化,反而有增大的趋势。其次,邻位有两个位置,而对位只有一个。因此产物最终以邻位为主,对位为辅。

8、吸电子基团强弱顺序

硝基的邻位(-0.118)所带电荷数相比苯环(-0.129)减少,对位减少的更多,电子都跑到了间位。进行亲电取代时,间位的产物为主产物,邻对位的产物非常少。

都说“久病成医”,今年60岁的王女士对于生病吃药这种事情,就一直坚持着自己独到的见解。

王女士从年轻时就经常感冒发烧,生病时,总是能看到医生开的药方里有阿莫西林这种药。后来,王女士只要一感冒发烧,也不去看医生了,就直接到药店买两盒阿莫西林吃,这样的习惯一直坚持到了现在。

9、吸电子基团与酸性的关系

直到最近,因为换季的关系,王女士一不小心受了凉,又感冒了。她像往常一样拿出阿莫西林来吃,但是这次连吃了四五天的药,也没有见到自己的感冒好转,反而好像还有越来越严重的趋势。无奈之下,王女士只好来到了医院。

根据问诊,医生判断出,可能是由于王女士长期服用阿莫西林,导致身体出现了耐药性,现在吃阿莫西林已经起不到很好的治疗效果了。

生活中,相信很多人都知道阿莫西林这种药,往往患上感冒发烧这类疾病,都会选择服用阿莫西林来治疗。那么,你真的了解阿莫西林吗?

10、吸电子基团带正电还是负电

炎症,就是人们口中平时常说的“发炎”。从医学角度讲,炎症属于一种人体自身免疫防御机制,引起的临床症状主要为红、肿、热、痛和功能障碍,全身反应主要为发热和末梢血白细胞数增多。

炎症分为感染性炎症和非感染性炎症。非感染性炎症主要由物理因素(高温、低温、放射线等)、化学因素(外源性酸、碱、化学毒物等)、机械因素(撞击、挤压、切割等)。

而感染性炎症主要是由致病微生物感染引起的,当致病微生物(细菌、病毒、寄生虫等)入侵人体后,机体会自动产生免疫反应,引起感染部位或者全身出现炎症表现。